С чего начать: С теории, можно вкратце ознакомиться с устройством шрифта по ссылкам и представленым книгам и затем продолжить обучение на шрифтовых курсах.
На Русском:
Полезные сторис OhNo Foundry о шрифтовом дизайне переведенные на русский ребятами из **type.today: Часть 1** и Часть 2
Справочник журнала Type.Today + множество интересных статей
Блог Paratype о типографике и их удобный Глоссарий
English:
OhNo Foundry о шрифтовом дизайне
Серия постов GT Academy от Grilli Type которые можно найти в их инстаграме: Вот некоторые из них: Пост 1 и Пост 2. Больше постов у них в аккаунте.
Софт:
Если Windows то — Fontlab, если MacOS то — Glyphs App (Я нахожу его самым дружелюбным из всех что я пробовал.) Есть еще RoboFont.
Книги:
«О шрифте» — Эрик Шпикерманн «Новая типографика» — Ян Чихольд «Типографика» — Эмиль Рудер «Буквы, от А до Я.» — Юрий Гордон «Живая типографика» — Александра Королькова
«Designing type» — Karen Cheng